Oxicodona
PsicodepresoresC2(4R,4aS,7aR,12bS)-4a-hydroxy-9-methoxy-3-methyl-2,4,5,6,7a,13-hexahydro-1H-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinolin-7-one
Estructura molecular
Datos: PubChem CID 5284603 — National Library of Medicine
Efectos
Mecanismo de acción
Agonista del receptor mu-opioide (μ), con actividad secundaria sobre receptores kappa (κ). La activación de receptores opioides acoplados a proteínas Gi inhibe la adenilil ciclasa, abre canales de potasio y cierra canales de calcio, reduciendo la excitabilidad neuronal y la transmisión del dolor. Bajo condiciones de inflamación, se activan receptores opioides periféricos que contribuyen a la analgesia.
Vida media
Vida media de eliminación de 3-5 horas para formulaciones de liberación inmediata. Para formulaciones de liberación prolongada, la vida media aparente es de 4.5-6.5 horas.
Toxicidad
IDENTIFICATION AND USE: Oxycodone is a Schedule II controlled substance. It is an opioid agonist indicated for the management of pain severe enough to require an opioid analgesic and for which alternative treatments are inadequate. HUMAN STUDIES: Oxycodone is a full opioid agonist and is relatively selective for the mu-opioid receptor, although it can bind to other opioid receptors at higher doses. The principal therapeutic action of oxycodone is analgesia. Acute overdose can be manifested by respiratory depression, somnolence progressing to stupor or coma, skeletal muscle flaccidity, cold and clammy skin, constricted pupils, and, in some cases, pulmonary edema, bradycardia, hypotension, partial or complete airway obstruction, atypical snoring, and death. Marked mydriasis rather than miosis may be seen with hypoxia in overdose situations. Both tolerance and physical dependence can develop during chronic opioid therapy. Prolonged use during pregnancy can result in withdrawal in the neonate. Neonatal opioid withdrawal syndrome, unlike opioid withdrawal syndrome in adults, may be life-threatening. Accidental ingestion of even one dose especially by children, can result in respiratory depression and death due to an overdose of oxycodone. ANIMAL STUDIES: In embryo-fetal development studies in rats and rabbits, pregnant animals received oral doses of oxycodone administered during the period of organogenesis up to 16 mg/kg/day and 25 mg/kg/day, respectively. These studies revealed no evidence of teratogenicity or embryo-fetal toxicity due to oxycodone. Exposure to 0.5 mg/kg/day oxycodone in utero was associated with hyperactivity in adult rats in an open field. No significant effects of perinatal oxycodone exposure were detected on isolation-induced ultrasonic vocalizations in the early postnatal period or on learning and memory in the water maze in adult offspring. Offspring of pregnant rats administered oxycodone during gestation have been reported to exhibit neurobehavi
Farmacología
Opioide semisintético derivado de la tebaína. Potencia analgésica ~1.5 veces la morfina oral. Disponible en formulaciones de liberación inmediata y prolongada. Metabolismo hepático vía CYP3A4 (principal) y CYP2D6. Alto potencial de abuso y dependencia. La formulación original de liberación prolongada (OxyContin) fue un factor clave en la crisis de opioides en EE.UU.
Efectos en el organismo
Farmacocinética
Vida media de eliminación de 3-5 horas para formulaciones de liberación inmediata
1-2 horas
4-6 horas
15-30 minutos (oral)
60-87% (oral)
Hígado (CYP3A4, CYP2D6 → oximorfona)
Renal (principal)
Volumen de distribución de 2.6 L/kg. Biodisponibilidad oral del 60-87%. Unión a proteínas plasmáticas del 38-45%. Metabolismo hepático vía CYP3A4 (principal) y CYP2D6.
Cronología farmacocinética
Riesgos para la salud — Calculadora de dosis
Advertencias
- ALTO RIESGO DE ADICCIÓN Y SOBREDOSIS FATAL
- Nunca combinar con benzodiazepinas o alcohol
- No triturar ni masticar formulaciones de liberación prolongada
- Naloxona es el antídoto de emergencia
Combinaciones peligrosas
Riesgo Individual (IPRS)
Alto
IPRS v4 · escalar normalizado [0, 1]
AltoModelo IPRS calculado: 20 de octubre de 2018
Fuentes de datos de dosificación
Los rangos de dosificación fueron compilados a partir de Goodman & Gilman's (14ª ed.), Rang & Dale (9ª ed.) y publicaciones indexadas en PubMed. Los valores representan promedios poblacionales para la vía de administración principal y no consideran variabilidad individual, tolerancia, peso corporal ni interacciones.