Volver a CannabiomaRCTRCTIn vitroIn vitro
Fitocannabinoide
Δ9-Tetrahidrocannabinol
THC · Δ9-THC · dronabinol
IUPAC: (6aR,10aR)-6,6,9-trimetil-3-pentil-6a,7,8,10a-tetrahidro-6H-benzo[c]cromen-1-ol
Dianas moleculares
CB1
Agonista parcial
CB2
Agonista parcial
GPR55
Modulación
TRPA1
Agonista débil
Efectos reportados
RCT
Efecto psicoactivo mediado por receptores CB1 centrales
RCT
Antiemético en quimioterapia (nabilone/dronabinol)
Prelim
Estimulación del apetito en pacientes con caquexia
Farmacocinética
Inicio de efecto
Inhalación: 5-10 min. Oral: 30-120 min.
Tiempo al pico (Tmax)
Inhalación: 3-10 min. Oral: 1-2 h.
Duración
2-6 h (inhalado), 4-12 h (oral).
Vida media (t½)
1.6-57 h (fase terminal prolongada por redistribución desde tejido adiposo).
Biodisponibilidad
Inhalada 10-35%, oral 4-12% (primer paso hepático).
Volumen de distribución (Vd)
~10 L/kg (altamente lipofílico).
Unión a proteínas
~95-99%, principalmente a lipoproteínas.
Metabolismo
Hepático, principalmente por CYP2C9 y CYP3A4 a 11-OH-THC (metabolito activo) y luego a 11-COOH-THC (inactivo).
Excreción
~65% heces, ~20% orina (metabolitos conjugados).
CYP450:CYP2C9CYP3A4
Propiedades fisicoquímicas
LogP (lipofilia)
6.97 (muy lipofílico)
Solubilidad en agua
~2.8 mg/L (prácticamente insoluble)
Punto de fusión
Aceite viscoso a temperatura ambiente
Observaciones
Forma descarboxilada del THCA. Altamente lipofílico, se acumula en tejido adiposo.