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MDMA

PsicoestimulantesC6

1-(1,3-benzodioxol-5-yl)-N-methylpropan-2-amine

Fórmula

C11H15NO2

Peso mol.

193.24

PubChem

1615

Estructura molecular

Estructura 2D de MDMA

Datos: PubChem CID 1615 — National Library of Medicine

Efectos

Euforia intensaempatía aumentadasensación de cercanía emocionalaumento de sociabilidadestimulación sensorialaumento de energíamandíbula apretada (bruxismo)dilatación pupilarsudoraciónaumento de frecuencia cardíacahipertermiadeshidrataciónnáuseasreducción del apetitoinsomnioneurotoxicidad serotoninérgica con uso repetido

Mecanismo de acción

Entra a las neuronas a través de los transportadores de monoaminas. Una vez dentro, inhibe el transportador vesicular de monoaminas (VMAT), causando aumento de neurotransmisores citoplásmicos. Revierte la dirección de los transportadores de membrana (DAT, SERT, NET), provocando liberación masiva de serotonina (principalmente), dopamina y noradrenalina al espacio sináptico. La serotonina liberada produce empatía; la dopamina, euforia.

Vida media

Vida media de eliminación de 6-9 horas. Farmacocinética no lineal: la saturación de CYP2D6 a dosis altas causa aumentos desproporcionados en concentración plasmática, incrementando el riesgo de toxicidad.

Toxicidad

IDENTIFICACIÓN Y USO: La 3,4-metilenedioximetanfetamina (MDMA) es una sustancia controlada de lista I. Éxtasis es el nombre popular de la droga ilícita MDMA y se usa ampliamente en fiestas de baile. Generalmente se consume por vía oral en forma de tableta o cápsula. La MDMA actúa tanto como estimulante como psicodélico, produciendo un efecto energizante, así como distorsiones en el tiempo y la percepción y un mayor disfrute de las experiencias táctiles. ESTUDIOS EN HUMANOS: Los efectos tóxicos agudos de la MDMA incluyen hipertermia, rigidez muscular, acidosis metabólica, coagulación intravascular diseminada y rabdomiólisis. Estos efectos pueden llevar a falla multiorgánica y muerte. El nivel de hipertermia predice el potencial de supervivencia. La MDMA produce efectos cardiovasculares similares a los observados con la metanfetamina, incluyendo un aumento en la presión arterial y la frecuencia cardíaca. Pueden ocurrir secuelas graves por las anormalidades electrolíticas observadas en el abuso y sobredosis de MDMA. Se ha descrito hiponatremia por producción inapropiada de hormona antidiurética y aumento en la ingesta de agua libre en varios reportes de casos de edema cerebral significativo y muerte subsecuente. Se ha descrito hepatotoxicidad aguda como consecuencia del uso de MDMA. Se observa un patrón de hepatitis aguda con infiltración linfocítica del parénquima hepático. Durante el transcurso de una semana después del uso moderado de la droga, muchos usuarios de MDMA reportan sentir una gama de emociones, incluyendo ansiedad, inquietud, irritabilidad y tristeza que en algunos individuos puede ser tan grave como una verdadera depresión clínica. De manera similar, se han observado ansiedad elevada, impulsividad y agresión, así como trastornos del sueño, falta de apetito e interés y placer reducidos por el sexo en usuarios regulares de MDMA. La MDMA ha sido implicada como causa de síndrome amnésico asociado con ataxia grave. El uso crónico de MDMA ha sido implicado en trastornos del sueño y cambios del estado de ánimo. También se observaron déficits cognitivos como el recuerdo de memoria en usuarios de MDMA incluso después de 6 meses de abstinencia.

Farmacología

Anfetamina entactógena que produce empatía, euforia, estimulación sensorial y cercanía emocional. Aprobada por FDA (2024) como terapia asistida para TEPT. Neurotoxicidad serotoninérgica con uso repetido. Riesgos agudos: hipertermia, hiponatremia, hepatotoxicidad, síndrome serotoninérgico. Duración de 3-5 horas con postefectos de 24-48 h.

Efectos en el organismo

Modelo anatómico
Cerebro
Pulmones
Corazón
Hígado
Riñones
Tracto GI
Órgano afectado
Efecto primario
No afectado

Farmacocinética

Vida media

Vida media de eliminación de 6-9 horas

Tiempo al pico

1-2 horas

Duración

3-6 horas

Inicio

30-60 minutos (oral)

Biodisponibilidad

Oral: ~70-80%

Metabolismo

Hígado

Excreción

Renal (65% como metabolitos)

Vol. distribución

3-5 L/kg

Cronología farmacocinética

1h2h3h4h5hPico 1h 30m
Inicio30-60 minutos (oral)
Pico1-2 horas
Duración3-6 horas
Evidencia regulatoria · FDA

Evidencia FDA

FAERS · openFDA labels

Datos regulatorios y de farmacovigilancia de la FDA (EE.UU.): reportes espontáneos de eventos adversos (FAERS) y secciones estructuradas del prospecto oficial. FAERS refleja frecuencia de REPORTE, no causalidad.

FAERS · Adverse events

FDA Adverse Event Reporting System

openFDA · 1,793 reportes totales · última actualización 2026-04-28

Reacciones más reportadas
  • Drug Abuse695
  • Toxicity To Various Agents312
  • Coma176
  • Intentional Product Misuse156
  • Substance Use Disorder148
  • Drug Use Disorder147
  • Substance Abuse145
  • Drug Dependence141

Frecuencia de REPORTE, no causalidad. FAERS es un sistema pasivo: sesgo de sub-notificación y de mediatización.

openFDA · Etiqueta oficial

Prospecto estructurado (FDA)

openFDA · Structured Product Labelling

No hay prospecto FDA registrado para esta sustancia (no aprobada por FDA como medicamento).

Riesgos para la salud — Calculadora de dosis

Riesgo base ARES48 · Moderado
Componentes ARES
T · Toxicidad
62
D · Dependencia
34
M · Mortalidad
47
A · Abuso
46

Herramienta educativa no personalizada: no estima una dosis segura y no incorpora pureza, tolerancia, interacciones, salud individual ni adulteración. Los rangos se conservan como datos metodológicos auditados hasta completar curación por fuente primaria.

0.00 mgSin efecto
Arrastra la bolita
30 mg
50 mg
100 mg
150 mg
200 mg
Cardiovascular
Corto plazo
HipertensiónTaquicardiaArritmiasIsquemia cardíaca
Largo plazo
CardiomiopatíaHipertensión crónica
Neurológico
Corto plazo
HipertermiaConvulsionesRigidez muscularSíndrome serotoninérgico
Largo plazo
Neurotoxicidad serotoninérgicaDéficits cognitivosProblemas de memoriaAtaxia
Hepático
Corto plazo
Hepatitis agudaNecrosis hepáticaElevación de transaminasas
Largo plazo
Fibrosis hepáticaInsuficiencia hepática crónica
Renal
Corto plazo
Hiponatremia severaRabdomiólisisInsuficiencia renal aguda
Largo plazo
Daño renal crónico
Psiquiátrico
Corto plazo
Ansiedad severaPánicoPsicosis aguda
Largo plazo
DepresiónTrastornos del sueñoDéficits cognitivosCambios de personalidad
Respiratorio
Corto plazo
Disnea leve

Advertencias

  • Riesgo de muerte por hipertermia maligna
  • Evitar ambientes calurosos y ejercicio intenso
  • Hidratación moderada - riesgo de hiponatremia
  • No usar en personas con problemas cardiovasculares
  • Potencial neurotóxico con uso repetido

Combinaciones peligrosas

ISRS/IRSNIMAOTramadolDextrometorfanoOtros estimulantesAlcoholDepresores del SNC

Riesgo Individual (ARES)

48/100

Moderado

ARES v5 · escalar normalizado [0, 1]

Moderado
TToxicidad aguda(40%)62
DDependencia(35%)34
MMargen de seguridad(25%)47
AAmplificación ×46

Modelo ARES calculado: 20 de octubre de 2018

Fuentes de datos de dosificación

Los rangos de dosificación fueron compilados a partir de Goodman & Gilman's (14ª ed.), Rang & Dale (9ª ed.) y publicaciones indexadas en PubMed. Los valores representan promedios poblacionales para la vía de administración principal y no consideran variabilidad individual, tolerancia, peso corporal ni interacciones.

Perfil bioquímico · ChEMBL

Afinidad a receptores in vitro

EMBL-EBI ChEMBL · CC-BY-SA 3.0

Datos experimentales de bioactividad publicados en literatura y curados por ChEMBL. Las afinidades (Ki, Kd, IC50, EC50) son mediciones in vitro; no equivalen a efectos clínicos.

ChEMBL · Bioactividad

Afinidad a receptores in vitro

ChEMBL CHEMBL43048 · MIDOMAFETAMINE

Top 8 dianas (más potente a menos)
  • UncheckedKd=0.123 nM
    · pChEMBL 9.9n=2
  • Sodium-dependent serotonin transporterKi=0.730 nM
    · Homo sapiens· pChEMBL 9.1n=3
  • Sodium-dependent noradrenaline transporterKi=398.00 nM
    · Homo sapiens· pChEMBL 6.4n=1
  • Sodium-dependent dopamine transporterKi=897.00 nM
    · Homo sapiens· pChEMBL 6.0n=1
  • Neuronal acetylcholine receptor; alpha4/beta2Ki=1.44 µM
    · Rattus norvegicus· pChEMBL 5.8n=1
  • Trace amine-associated receptor 1EC50=1.70 µM
    · Rattus norvegicus· pChEMBL 5.8n=1
  • Cytochrome P450 2D6Ki=12.90 µM
    · Homo sapiens· pChEMBL 4.9n=2
  • DG-75EC50=31.62 µM
    · Homo sapiens· pChEMBL 4.5n=1

Ki/Kd/IC50/EC50 son medidas in vitro. Ordenadas por potencia; menor nM = más afinidad. No implica dominancia clínica.

Compound report card