N-phenyl-N-[1-(2-phenylethyl)piperidin-4-yl]propanamide
Datos: PubChem CID 3345 — National Library of Medicine
Agonista puro de alta afinidad del receptor mu-opioide (μ). La activación del receptor mu acoplado a proteínas Gi causa: inhibición de la adenilil ciclasa, apertura de canales de potasio rectificantes, cierre de canales de calcio voltaje-dependientes, y reducción de la liberación de neurotransmisores excitatorios. Esto produce analgesia profunda, depresión respiratoria, euforia, miosis y reducción de la motilidad gastrointestinal.
Vida media terminal de 3-12 horas por vía intravenosa. Por parche transdérmico, la vida media aparente es de 13-22 horas debido a la absorción continua desde el reservorio cutáneo.
IDENTIFICACIÓN Y USO: El fentanilo es un sólido. Es una sustancia controlada de la Lista II. El citrato de fentanilo es un analgésico potente utilizado preoperatoriamente, durante la cirugía y en el período postoperatorio inmediato por su acción analgésica. Además, el fármaco puede utilizarse para prevenir o aliviar la taquipnea y el delirio de emergencia postoperatorio. ESTUDIOS EN HUMANOS: Introducido en la práctica clínica en la década de 1960, el analgésico fentanilo es 100 veces más potente que la morfina. Existen varios métodos de administración, incluyendo el sistema de parche transdérmico, ampliamente utilizado en entornos de dolor crónico y cuidados paliativos. Se han reportado numerosos métodos, a menudo ingeniosos, de abuso de parches de fentanilo, siendo la mayoría de los casos de sobredosis fatal de fentanilo resultado de abuso deliberado o suicidio. El efecto adverso más grave del fentanilo es la depresión respiratoria. El fentanilo debe administrarse únicamente bajo la supervisión de clínicos calificados. Los pacientes que reciben fentanilo deben ser advertidos sobre la importancia de tomar el fármaco exactamente como se prescribe. La rigidez muscular esquelética y torácica ocurre con frecuencia, especialmente después de la administración IV rápida de fentanilo. La rigidez muscular puede estar asociada con reducción de la distensibilidad pulmonar y/o apnea, laringoespasmo y broncoconstricción y puede manejarse mediante el uso de respiración asistida o controlada o, si es necesario, mediante la administración IV de un agente bloqueador neuromuscular. Puede ocurrir bradicardia después de la administración de fentanilo y puede controlarse con atropina. La rigidez muscular retardada de la pared torácica puede desarrollarse hasta 24 horas después de la administración o 9 horas después de finalizar una infusión IV y puede persistir durante horas. También pueden ocurrir espasmo del músculo masetero y laringoespasmo. La sobredosis aguda produce signos de toxicidad opioide: depresión circulatoria y del SNC, letargo, coma, depresión respiratoria y disminución de la motilidad GI con íleo. La miosis es un hallazgo variable, dependiendo del opioide particular, los co-ingestantes y los efectos secundarios, como la hipoxia.
Opioide sintético 50-100 veces más potente que la morfina. Indicado para dolor severo (parches transdérmicos, pastillas) y anestesia. Inicio de acción rápido por vía IV (1-2 min). Alta lipofilicidad permite rápida penetración en SNC. Depresión respiratoria es la principal causa de muerte por sobredosis. Fentanilos clandestinos son causa principal de muertes por opioides en EE.UU.
Vida media terminal de 3-12 horas por vía intravenosa
3-5 minutos (IV), 15-30 minutos (intranasal)
30-60 minutos (IV), 1-2 horas (intranasal)
1-2 minutos (IV), 5-15 minutos (intranasal)
92% (IV), 89% (intranasal), 33% (oral)
Hígado (CYP3A4)
Renal (75%), fecal (9%)
Volumen de distribución de 3-8 L/kg (amplio). Alta lipofilicidad permite rápida penetración en SNC. Unión a proteínas plasmáticas del 80-85%. Se redistribuye a tejido adiposo y muscular.
Datos regulatorios y de farmacovigilancia de la FDA (EE.UU.): reportes espontáneos de eventos adversos (FAERS) y secciones estructuradas del prospecto oficial. FAERS refleja frecuencia de REPORTE, no causalidad.
openFDA · 145,526 reportes totales · última actualización 2026-04-28
Frecuencia de REPORTE, no causalidad. FAERS es un sistema pasivo: sesgo de sub-notificación y de mediatización.
Structured Product Labelling
WARNING: SERIOUS AND LIFE-THREATENING RISKS FROM USE OF FENTANYL TRANSDERMAL SYSTEM . WARNING: SERIOUS AND LIFE-THREATENING RISKS FROM USE OF FENTANYL TRANSDERMAL SYSTEM See full prescribing information for complete boxed warning. Fentanyl …
7 DRUG INTERACTIONS Table 6 includes clinically significant drug interactions with fentanyl transdermal system. Table 6: Clinically Significant Drug Interactions with Fentanyl Transdermal System Inhibitors of CYP3A4 Clinical Impact: The concomitant use of fentanyl transdermal system and CYP3A4 inhibitors can increase the plasma concentration of fentanyl, resulting in increased or prolonged opioid …
4 CONTRAINDICATIONS Fentanyl transdermal system is contraindicated in: patients who are not opioid-tolerant. the management of acute or intermittent pain, or in patients who require opioid analgesia for a short period of time. the management of post-operative pain, including use after outpatient or …
Herramienta educativa no personalizada: no estima una dosis segura y no incorpora pureza, tolerancia, interacciones, salud individual ni adulteración. Los rangos se conservan como datos metodológicos auditados hasta completar curación por fuente primaria.
Muy Alto
ARES v5 · escalar normalizado [0, 1]
Muy AltoModelo ARES calculado: 20 de octubre de 2018
Los rangos de dosificación fueron compilados a partir de Goodman & Gilman's (14ª ed.), Rang & Dale (9ª ed.) y publicaciones indexadas en PubMed. Los valores representan promedios poblacionales para la vía de administración principal y no consideran variabilidad individual, tolerancia, peso corporal ni interacciones.
Datos experimentales de bioactividad publicados en literatura y curados por ChEMBL. Las afinidades (Ki, Kd, IC50, EC50) son mediciones in vitro; no equivalen a efectos clínicos.
ChEMBL CHEMBL596 · FENTANYL
Ki/Kd/IC50/EC50 son medidas in vitro. Ordenadas por potencia; menor nM = más afinidad. No implica dominancia clínica.